許文龍具藝術天分，他的兄弟姊妹也都能畫，台南奇美博物館內一個不起眼的角落，牆上掛滿了許文龍家族畫作。最醒目的一幅油畫是許文龍畫的「琴韻少女」，主角是一位彈琴的金髮碧眼美少女；另一幅一九五○年代作品「憶」，描繪的是森林裡一名長髮飄逸女子，兩幅畫作展現了許文龍的浪漫氣息。

「他們在祈禱，你聽到後面的鐘聲嗎？」許文龍從小喜歡音樂與美術，小學時，日籍老師大友介紹米勒的名畫「晚禱」，那幅畫讓他非常感動，啟發了他一生對繪畫的熱情。光復後，藝術家郭柏川曾在台南免費教授素描，許文龍特別跑去拜師學畫。他說，素描是繪畫的基礎，只要有筆和紙，隨時隨地都可以畫。

奇美博物館館長郭玲玲透露，許文龍事業有成後，主動請老師教授兄弟姊妹們畫畫，並且以獎金鼓勵他們。在博物館的一角，有許文龍的大姐許碧娥的「湖畔風光」、二姊許錦雲的「秋意正濃」、大哥許鴻彬的「風景」、五姊許仙桃的「櫻之戀」等作品，令人驚豔。許文龍退休後，也嘗試雕塑，他希望透過這些雕像，讓年輕的一代了解歷史。

許多來到博物館的訪客看到許文龍年輕時的畫作「憶」，很好奇那位少女是他的夢中情人嗎？許文龍笑說，年輕時忙於創業，初戀情人總是藏在心裡，並未採取行動，直到三十歲才結婚。

許文龍年輕時頗有女人緣，曾是舞林高手，創業初期交際應酬偶爾陪客戶到舞廳去，總是被小姐們包圍。當年他在朋友介紹下認識了在銀行工作的廖秀蘭，結果廖秀蘭對他一見鍾情，主動向媽媽說；「這個我中意。」結婚過了半個世紀，許文龍仍然不忘讚美住在日本的太太「真水！」。

許文龍婚前曾向太太提出兩個要求，第一是學習鋼琴，第二是陪他釣魚。不料，結婚後，廖秀蘭對鋼琴的興趣不大，心想婚都結了，學了幾個月就停了；至於出海釣魚，也只去了兩次，因為「怕曬黑」而作罷。許文龍笑說，「結婚後，太太比較大，我不敢勉強太太。」