二○○九年ＡＰＥＣ峰會東道主新加坡，十四日晚間為歡迎與會各國領袖而舉辦「新加坡之夜」，台灣代表連戰與連方瑀伉儷在活動中巧遇美國總統歐巴馬，兩人親切搭肩交談。連戰代表馬總統問候歐巴馬，歐巴馬則回答希望能有機會再與連戰伉儷見面，期盼今後繼續保持聯繫。

連戰表示，雙方原本只是禮貌性地的寒暄，但他向歐巴馬自我介紹之後，歐巴馬突然說：「我知道你，你還記得查爾斯．派恩（Charles Payne）嗎？他對你相當推崇。」

原來連戰與歐巴馬都與美國芝加哥大學有深厚淵源。派恩是歐巴馬外祖母的弟弟（舅公），當年就讀芝加哥大學時就與連戰相識，後來兩人當上芝大教授，還曾住在同一宿舍達五、六年之久，友好關係一直維持到現在。

派恩曾寫信給歐巴馬，高度肯定連戰。歐巴馬回函給派恩時，則對派恩能認識在台灣具有聲望及影響力的朋友，感到非常高興。前年芝加哥大學新舊任校長交接典禮時，連戰曾應邀回母校發表演講，並與派恩在政治社會學院院長晚宴上會面。

連戰十五日也進一步說明他前一天與中國國家主席胡錦濤交換意見時，觸及的國、共兩黨領導人或領導階層互動議題。連戰說：「所謂領導階層當然不排除黨主席，但是我無法代表領導階層來作報告。」