蔡小虎跟林晏如年輕時因同台演唱結緣,卻因為蔡小虎上張菲的節目被惡整,被一隻蛇給嚇到,事後蔡小虎在電視上看到林晏如說:「怕蛇的男生我不會喜歡」,兩人因此而結下心結、漸行漸遠,期間兩人失聯多年,一直到林晏如乳癌末期之後才又重新連繫。

蔡小虎說,自己曾因沉迷玩柏青哥輸掉1500萬,還因為賭氣與紅粉知己林晏如鬧翻,回憶林晏如罹癌病逝前的身影,更讓他心痛到說不出話來,「雖然臨終前我有去看她,她當時只能側躺,眼淚一直流」,大家最後對林晏如的心情,就以像他唱〈一生只有你〉這首歌流傳至今一樣。

蔡小虎自嘲或許是自己跟日本緣分太深而造成的!原來蔡小虎年輕時因為合約問題沉寂,長達近四年的時間沒有工作,消沉之下就狂飛日本玩柏青哥,當時的簽證15天就必須出境,他曾經回台隔天又飛日本廝殺,蔡小虎說:「當時輸很多,一直想著隔天飛去繼續玩,看能不能回本翻身」,過度的飛行紀錄也遭日本海關質疑動機,而這段時間玩下來,竟輸了超過台幣1500萬!

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