蔡小虎跟林晏如年輕時因同台演唱結緣，卻因為蔡小虎上張菲的節目被惡整，被一隻蛇給嚇到，事後蔡小虎在電視上看到林晏如說：「怕蛇的男生我不會喜歡」，兩人因此而結下心結、漸行漸遠，期間兩人失聯多年，一直到林晏如乳癌末期之後才又重新連繫。
蔡小虎說，自己曾因沉迷玩柏青哥輸掉1500萬，還因為賭氣與紅粉知己林晏如鬧翻，回憶林晏如罹癌病逝前的身影，更讓他心痛到說不出話來，「雖然臨終前我有去看她，她當時只能側躺，眼淚一直流」，大家最後對林晏如的心情，就以像他唱〈一生只有你〉這首歌流傳至今一樣。
蔡小虎自嘲或許是自己跟日本緣分太深而造成的！原來蔡小虎年輕時因為合約問題沉寂，長達近四年的時間沒有工作，消沉之下就狂飛日本玩柏青哥，當時的簽證15天就必須出境，他曾經回台隔天又飛日本廝殺，蔡小虎說：「當時輸很多，一直想著隔天飛去繼續玩，看能不能回本翻身」，過度的飛行紀錄也遭日本海關質疑動機，而這段時間玩下來，竟輸了超過台幣1500萬！
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